[Мужчина]

"У нее непростой жизненный путь - очень многое пережила" - про этот момент поподробнее.
Избегает знакомого, которому должна денег - это уже не нормально.
Если мужчина звонит девушке после 11 вечера, значит у них или отношения, или что-то нехорошее, точнее в чем то нехорошем очень замешана твоя мадам.

Лично я бы держался подальше от такой особы.
Любовью тут не пахнет, впечатление, что тебя используют для чего-то.
Со стороны девушки к тебе доверия нет вообще, раз секреты.

Говорить с тем кто звонит нет смысла - ты не муж девушки даже.
Решать проблему надо с девушкой.